Wer sich auf engen, gewundenen Straßen wiederfindet und den Geruch von Kaffee in der Nase hat, befindet sich wahrscheinlich im North End, dem ältesten Viertel Bostons und Heimat eines Großteils der italienischen Bevölkerung der Stadt. Herzstück des italienischen Viertels ist die Salem Street, in der es von Bäckereien, Cafés, Delikatessengeschäften und Süßwarenläden wimmelt. Zu den Überbleibseln aus Bostons Anfangstagen zählen der Friedhof Copp's Hill Burying Ground, der seit 1660 als letzte Ruhestätte dient (man beachte die von den Musketenkugeln aus dem Unabhängigkeitskrieg gezeichneten Grabsteine), das winzige Schindelhäuschen Paul Revere House (1680 erbaut und damit das älteste Haus Bostons) und die Kirche Old North Church aus dem Jahre 1723, in deren Glockenturm zwei Laternen aufgehängt wurden, um die Ankunft der britischen Armee über See zu signalisieren. Kurz darauf kam es zur ersten Schlacht des Amerikanischen Unabhängigkeitskrieges.
Die bereits in der 40er Jahren des 18. Jahrhunderts erbaute Faneuil Hall war von Beginn an eine Markthalle mit einem Versammlungssaal in der oberen Etage. Die angrenzenden Markthallen des Quincy Market wurden etwa 100 Jahre später hinzugefügt, um mehr Lagerplatz und neue Verkaufsflächen zu erschließen. In den 70er Jahren des 20. Jahrhunderts entwickelte sich der Komplex langsam zur Touristenattraktion und heißt seitdem Faneuil Hall Marketplace. Die Fischhändler und Fleischer haben auch heute noch ihre Stände in den Markthallen des Quincy Market, doch ihre Nachbarn sind jetzt schicke Espresso- und Piano-Bars. Vor den Markthallen treten regelmäßig Jongleure und andere Kleinkünstler auf.
Als der Dichter Oliver Wendell Holmes Boston als 'Zentrum des Universums' bezeichnete, meinte er im Grunde Beacon Hill. Man erkennt Beacon Hill leicht an der vergoldeten Kuppel des Massachusetts State House, umgeben von gewundenen Reihen von Ziegelsteinhäusern. Bostons wohlhabendster - einige würden sagen: wertvollster - Bezirk war einst das Gefilde des Brahmin, des typischen Vertreters der alteingesessenen Oberschicht der Stadt. Heutzutage bevölkern aufstrebende junge Geschäftsleute die Bürgersteine und Kopfsteinpflasterstraßen von Beacon Hill.
Das im Jahre 1798 errichtete State House, dessen Parlamentssitzungen Besuchern offen stehen, wurde von dem einheimischen Architekten Charles Bulfinch entworfen. Einige der schönsten Steinmetzarbeiten Neuenglands sind auf den Grabsteinen des Friedhofs Old Granary Burying Ground zu bewundern, wo Paul Revere, John Hancock und Samuel Adams ihre letzte Ruhestätte gefunden haben. Weitere Bauwerke von historischem Interesse in Beacon Hill sind das Old State House, von dessen Balkon den Bostoner Bürgern erstmals die Unabhängigkeitserklärung verlesen wurde, und das Old South Meeting House, wo 1774 eine Sitzung stattfand, in der eine neue Steuer angeprangert wurde und die schließlich in der Boston Tea Party mündete.
Es gibt solche und solche Universitätsstädte - und es gibt Cambridge. Sitz des Doppelpacks Harvard University und Massachusetts Institute of Technology (MIT) zu sein, darauf würde sich wahrscheinlich jede Stadt etwas einbilden. Von Boston aus jenseits des Charles River gelegen, bietet Cambridge eine Mischung aus efeubedeckter Antike und nasenberingter Jugend. Dreh- und Angelpunkt des Viertels ist der dreieckige Harvard Square mit den umliegenden Blocks, die überzuquellen scheinen vor lauter Buchläden, Cafés, Restaurants und Geschäften - so wie es sich für eine Stadt mit 30 000 Studenten gehört. In unmittelbarer Nähe befindet sich Harvard Yard, ein ruhiges, grünes Viertel aus efeubewachsenen Ziegelgebäuden. Zur Harvard-Universität gehören auch mehrere Museen, darunter das Museum of Natural History, wo über 800 naturgetreue, mundgeblasene Blumen und Pflanzen aus Glas zu bewundern sind.
Dieser Bezirk ist ein lebendiges Museum der Geschichte des Schiffbaus in Boston. Im Hafen liegt das dienstälteste Schiff der US-Marine, die USS Constitution. Nach seinem Stapellauf im Jahre 1797 erhielt es in der Folge den Spitznamen 'Old Ironsides', nachdem es über 40 Gefechte während des Krieges der Ära Thomas Jefferson gegen die Piraten aus den nordafrikanischen Barbareskenstaaten schadlos überstanden hatte. In der Marinewerft Charlestown Navy Yard sind zahlreiche Zeugen der 174-jährigen Geschichte eines der bedeutendsten Schiffbauzentren des Landes zu besichtigen, darunter eines der ersten Trockendocks der USA, eine Seilerbahn aus dem Jahre 1836 (wo die Navy ihre Takelagen fertigte) und ein Zerstörer aus dem Zweiten Weltkrieg, von dessen Typ hier während der Blütezeit der Werft einige vom Stapel liefen.
In der Nähe befinden sich das Bunker Hill Monument und der Monument Square, wo während des Unabhängigkeitskrieges ein Kommandeur der Rebellen seinen Männern befahl: "Schießt erst, wenn ihr das Weiße in den Augen der Engländer erkennen könnt!". Die Straßenzüge in der Umgebung des Platzes bestehen aus restaurierten Kolonialbauten und historischen "Federal Houses". Charlestown ist vom North End aus bequem zu Fuß über die Charlestown Bridge zu erreichen oder mit dem Wassertaxi vom Anleger Long Wharf im östlichen Bereich der Waterfront.