Angesichts der extremen klimatischen Verhältnisse in Neuengland - feuchtheiße Sommer (Juni bis August) und frostige, verschneite Winter (November bis Februar) - empfiehlt sich für eine Reise nach Boston entweder der Spätfrühling (April/Mai) oder der Frühherbst (September/Oktober). Zu bedenken ist hierbei, dass es im Großraum Boston über 50 Colleges und Universitäten gibt und für zehntausende Studenten Ende August bzw. Anfang September das Semester beginnt.
Boston lässt sich ausgezeichnet zu Fuß erkunden, und auch in der Umgebung gibt es mehrere Geschichts- und Naturlehrpfade. Der 4 km lange 'Freedom Trail' verbindet sechzehn historische Sehenswürdigkeiten miteinander. Er windet sich durch die Innenstadt und das North End und endet am Dock der USS Constitution in Charlestown. Organisierte Führungen kann man entlang der Naturwanderwege der aus mehreren Stadtparks bestehenden "Smaragdkette" (Emerald Necklace) in Anspruch nehmen, die die Esplanade und die Grünanlage Back Bay Fens miteinander verbindet. Der Black Heritage Trail konzentriert sich auf die Geschichte des schwarzen Boston und Sehenswürdigkeiten des 19. Jahrhunderts im Viertel Beacon Hill. Wer seiner Nase Richtung Meeresbrise folgt, kann auf dem Harbor Walk alte Lagerhäuser aus Granit und postmoderne Hotels um den berühmten Bostoner Hafen bewundern.
Radfahren entlang der Charles River Esplanade ist eine kreislauffördernde Art und Weise, die Bostoner Skyline zu genießen. Die schönsten Strecken führen entlang dem Emerald Necklace ("Smaragdkette") der Stadtparks, die Esplanade und Back Bay Fens mit dem einige Meilen südwestlich der Innenstadt gelegenen Arnold Arboretum verbinden. Der 11 km lange Fahrradweg Shining Sea Bike Path verläuft zwischen Falmouth und Woods entlang der Südküste der Halbinsel Cape Cod und bietet hervorragende Ausblicke auf die Inseln Martha's Vineyard und Nantucket.
Die besten Strände befinden sich auf der Halbinsel Cape Cod. Old Silver Beach ist der beliebteste Strand in Falmouth, doch wer den Menschenmengen entfliehen möchte, kann zum Beispiel eine zweistündige Fahrt mit dem Wassertaxi von Provincetown nach Long Point Beach unternehmen. Coast Guard Beach, an der Atlantikküste bei Eastham gelegen, ist ein langer Strand mit hohen, wogenden Dünengräsern im Hintergrund. Im South Cape Beach State Park in East Falmouth gibt es Naturwanderwege und einen langen Sandstrand.
Egal ob man sein Bötchen sanft durch einen kleinen Bach steuern oder Ruderkommandos in ein Megaphon brüllen möchte - Boston bietet hervorragende Bedingungen zum Bootfahren . Mit Kanus, Kajaks, Segelbooten, Surfbrettern und Motorbooten kann man den Charles River oder den Hafen von Boston erkunden. Auf der Halbinsel Cape Cod kann man Kanus ausleihen und damit durch die Wasserlandschaft des Waquoit Bay National Estuary paddeln.
Vogelfreunde hängen sich ihre Ferngläser um den Hals und machen sich auf zum Audubon Bird Sanctuary, nach Marblehead Neck oder zu einem der Naturschutzgebiete auf Cape Cod, darunter das National Wildlife Refuge auf Monomoy Island im äußersten Südosten der Halbinsel und das Audubon Wellfleet Bay Wildlife Sanctuary. Wale beobachten kann man mit etwas Glück bei einem Ausflug auf die etwa 40 km östlich von Boston gelegene Stellwagen Bank. Eine andere Whale-Watching-Tour startet in Hyannis an der Südküste von Cape Cod.
Der Bostoner Flughafen Logan International Airport (BOS) wird von den meisten nationalen und internationalen Fluggesellschaften angeflogen. In Boston gibt es unmittelbar südlich des Financial District einen modernen, überdachten und fahrgastfreundlichen Busbahnhof: Er liegt gegenüber dem Bahnhof South Station und oberhalb einer Haltestation der roten Linie (Red Line) der "T" genannten U-Bahn. Der Busbahnhof wird von Greyhound, Trailways und weitere Buslinien angefahren, South Station ist Haltepunkt für die Züge der staatlichen Eisenbahngesellschaft Amtrak.
Mit dem Auto ist es nicht weit vom Logan International Airport bis ins Stadtzentrum, doch am einfachsten kommt man mit der U-Bahn ("T") nach Downtown. Außerdem gibt es einen Shuttle-Service per Fähre vom Flughafen zum Bostoner Anleger Rowes Wharf im nordöstlichen Abschnitt der Waterfront.
Boston ist eine kompakte Stadt, die man sehr gut zu Fuß erleben kann. Autofahren im Zentrum ist problematisch, denn Boston ist berüchtigt dafür, die Nerven ortsfremder Autofahrer gehörig auf die Probe zu stellen. Ein eigenes Fahrzeug empfiehlt sich für Fahrten in die Umgebung, doch im Innenstadtbereich Boston-Cambridge nimmt man am besten die "T", die älteste Untergrundbahn in den USA und eine der besten. Die T erschließt praktisch ganz Boston und Cambridge, mehrere Linien führen auch in weiter entfernt gelegene Vororte. Die T ist so effizient, dass man sich um das öffentliche Busnetz im Prinzip gar nicht zu kümmern braucht, zumal es für Auswärtige teilweise verwirrend ist. Taxis stehen reichlich zur Verfügung, sind aber teuer.
Einige Städte in der Umgebung (z.B. Concord) sind mit Pendlerzügen zu erreichen, doch für die meisten Ausflüge in die Umgebung benötigt man schon ein eigenes Fahrzeug. Alle größeren Mietwagenfirmen haben Niederlassungen in Boston. Fähren verkehren zwischen verschiedenen Stationen im Bostoner Hafengebiet. Für eine Autofahrt bzw. eine Überfahrt mit der Fähre von Boston nach Provincetown auf Cape Cod sollten drei Stunden eingeplant werden.